八条景定在得到楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人的联名上书后，并没有追究他们没有一早汇报，反而暗中授予他们朱印状，许可他们出仕上杉将军家，若是他们能在讨伐松永久秀的过程中立下功劳，其领地还会获得加封。
如此一来，楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人就更加坚定了向着上杉将军家的心，很快就着手准备接应上杉军讨伐松永久秀，以此来向上杉将军家表示忠心。
就在楠木正虎、十市远长、和久宗是、高田为业等人暗中倒向上杉将军家之时，松永久秀却已经先胜上杉军一阵。
当时，长尾为重、直江景纲两部刚抵达小濑原一带合流后不久，甚至还没来得及安营扎寨，松永久秀就率四千余军势攻至上杉军阵前。
长尾为重、直江景纲二人几乎是做梦都没有想到松永久秀竟然敢大胆到主动率军突袭兵力是其三倍以上的上杉军，所以根本没有做任何的防备。
当时，长尾为重、直江景纲两部在合流后兵力达到了一万五千余，所配备的铁炮更是有一千余挺。
此番遭遇战，一旦两军短兵相接，究竟鹿死谁手？是松永家就此被攻灭，还是上杉军败退而归？
在经过一番短兵相接后，最终以直江重纲（直江景纲之弟）、篠井正信（直江景纲之弟）等诸多直江家一门武将负伤，直江景纲所部兵疲力尽、失去战斗能力而溃退。
就在松永军的松永左马助、松永金吾、松永久三郎、松永孙四郎等人正对败退的直江景纲部展开追击，并斩获不少首级。
到了这个时候，就只剩下长尾为重一部还在孤军奋战了。
但是，长尾为重也并非池中之物，很快他就让松永军诸将体会到什么是最为头疼的对手。
长尾为重在侧翼的直江景纲部败退后，并没有选择与之一同败退，更没有后退一步的想法，便不顾自己已是古稀之年，亲自手持太刀与追赶而来的松永军展开近战，并指挥士卒奋战前进，对不断涌来的松永军展开反击。
这时的松永军诸将也没有料到上杉军仍然保持着战意，竟然能硬生生的多次击退己方的突击，松永军的士气也开始逐渐低落起来。
很快，直江景纲得知长尾为重还在率部奋战后，急忙收拢一部分败军，并以自己麾下的马廻众为先阵，前来支援长尾为重。
不仅如此，直江景纲之子直江尹势松还带着五十余人的铁炮队迂回至松永军的侧翼，对松永军展开集火射击。在上杉军的火力压制之下，松永久秀见势不妙只好下令麾下各部暂时后退一些进行休整。
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